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シアノボランの合成化学的利用を検討していた際に、ビス(ジアルキルアミノ)シアノボランとカルボニル化合物の興味深い反応を見出しました。室温でシアノボランとアルデヒドの1:1反応が進行し、α-ジアルキルアミノニトリルが高収率で生成しました。[Ref. 1]

aminocyanation80.jpg

そこで、ホウ素上にかさ高いイソプロピル基を有するアミノボランを設計しました。このアミノボランは優れたイミニウムイオン発生剤として作用し、ホウ素上のアミノ基の交換が容易に進行することから、第二級アミンを用いたMannich型反応を効率よく行うことができます。[Ref. 2]

Mannich-type reaction80.jpg

この手法は、還元的アミノ化[Ref. 3]やUgi反応[Ref. 4]など他のアミノ化にも応用することができます。

reductive amination80.jpg
 
Ugi reaction80.jpg

また、ジフェニルボリン酸誘導体がMannich型反応におけるイミニウムイオン発生触媒として働くことが、最近明らかとなりました。[Ref. 5]

catalytic iminium ion generator80.jpg
 

参考文献

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Last-modified: 2009-01-21 (水) 18:02:04 (3246d)